Trainer
Als trainer maakte Jan Olde Riekerink naam in het seizoen 2001/02 door met Jong Ajax de halve finale van de Amstel Cup te bereiken. Het was bijna zelfs nog de finale geworden maar FC Utrecht won uiteindelijk via strafschoppen. In totaal was Olde Riekerink zeven seizoenen, van 95/96 tot en met 01/02, als jeugd- en assistent-trainer bij de Amsterdammers in dienst. In 02/03 werd hij door de ambitieuze Belgische club Gent aangetrokken waar hij na een goed eerste jaar in het tweede seizoen struikelde over morrende supporters en sponsors nadat zijn ploeg uit vier duels slechts drie punten had behaald zonder een goal te scoren.
Speler
Als speler belandde middenvelder/verdediger Jan Olde Riekerink, broer van ex-FC Groningen-speler en tegenwoordig zaakwaarnemer Edwin Olde Riekerink, in 1983 via de amateurclub Zwijndrecht bij Sparta. Op 16 augustus 1986 maakte hij in de thuiswedstrijd tegen PSV zijn debuut in de hoofdmacht waarvoor hij in totaal tachtig duels in de eredivisie zou spelen. In 1990 vertrok hij naar Dordrecht’90 waar hij slechts een seizoen verbleef. Hij besloot zijn actieve periode bij Telstar en speelde op 16 mei 1993 thuis tegen Veendam zijn laatste wedstrijd.
Als speler is Jan Olde Riekerink drie keer tegen Emmen uitgekomen. In 90/91 een keertje met Dordrecht’90, uitslag 1-1, en het jaar daarop maakte hij deel uit van het elftal van Telstar dat met 7-2 op de Meerdijk won. Een jaar later speelde hij met Telstar in Emmen gelijk (2-2).